À Colebridge, une ville où la moitié des habitants sont détectives et l’autre moitié des criminels, Toby vit une vie pleine d’ennuis depuis la perte de ses parents. Accueilli chez le détective Gabriel Montrose, son dernier parent, il risque de retourner à l’orphelinat, car l’agence de Montrose ne marche pas bien.
Mais lorsque le célèbre enquêteur Hugh Abernathy annonce sa retraite et organise un grand concours pour résoudre un faux meurtre, Toby voit là sa chance ! Le gagnant deviendra le Plus Grand Détective de tous les temps et remportera 10 000 dollars. Toby est bien décidé à participer, avec ou sans l’aide de son oncle !