Quand un play-boy habitué à jouer avec les sentiments des femmes se retrouve pris à son propre piège, tout se complique. Drew, associé dans une grande banque d’investissement new-yorkaise, réussit en tout : pouvoir, argent, femmes. Arrogant et sûr de lui, il enchaîne les aventures sans lendemain jusqu’à ce qu’il rencontre Kate Brooks, sublime et ambitieuse, mais fiancée et inaccessible. Leur rencontre dans un bar mène à une rivalité professionnelle et une attraction irrésistible. Drew, séducteur invétéré, nous confie avec autodérision et cynisme comment il tombe amoureux et ce que les hommes pensent vraiment.